Blair Waldorf e Chuck Bass ficam juntos pela primeira vez na série de televisão "Gossip Girl" no episódio 7 da primeira temporada intitulado "Victor, Victrola". O relacionamento entre Blair e Chuck é marcado pela intensidade, paixão e altos e baixos. Eles têm uma forte atração um pelo outro e compartilham uma ligação profunda que muitas vezes é tumultuada devido aos seus temperamentos e personalidades complicadas. Ao longo da série, Blair e Chuck enfrentam vários obstáculos que testam a força de seu relacionamento, mas eles eventualmente acabam ficando juntos novamente e se tornam um dos casais mais icônicos da televisão.
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